Si usas el pretérito perfecto simple, estás hablando de una acción ya acabada y que duró poco tiempo.
Ejemplo: ayer comí un filete con patatas (lo comí ayer, y solo ayer)
Si usas el pretérito imprefecto, estás hablando de una acción "no acabada".
Ejemplo: cuando era pequeño comía filetes con patatas (la acción duro un tiempo. Es decir, que comiste filetes cuando tenías 4, 5 y 6 años. No es una acción puntual)
En tu oración, si te refieres a si no le entendía en general, utiliza el "entendía". Si te refieres a que le dijo algo y no lo comprendió, porque no lo oyó, porque está medio sorda...utiliza el "entendió" .
Fijate que para expresar que muchas veces no la entendía usas el pret. imperfecto, y para decir que hubo una vez que no la entendió usas el pret. perfecto simple.
Do you understand me? 
Saludos